Mary nació en Rocky Mount, Carolina del Norte. Hija de James Ronald Winstead y Betty Lou Knight. Mary tiene tres hermanas mayores y un hermano mayor.

Inició su carrera en los 90 con roles en las series Touched by an Angel y Promise Land. Luego trabajó en la telenovela Passions y otros varios programas de televisión. En cine, destacan sus interpretaciones en la cinta familiar de Disney, Sky High (2005), un protagónico en Destino final 3 (2006), como parte del estelar reparto de Bobby (2006) y en la esperada nueva película de Quentin Tarantino, Death Proof (2007).

Actualmente, se encuentra filmando el drama musical Make It Happen, que debería estrenarse en 2008 y en el cual tiene el papel principal.

Filmografía

  • The Long Road Home (1999) ... Annie Jacobs
  • Checking Out (2005) ... Lisa Apple
  • Sky High (2005) ... Gwen Grayson
  • Destino final 3 (2006) ... Wendy Christensen
  • Bobby (2006) ... Susan Taylor
  • Black Christmas (2006) ... Heather Fitzgerald
  • Factory Girl (2006) ... Ingrid Superstar
  • Death Proof (2007) ... Lee
  • Die Hard 4 (2007) ... Lucy McClane
  • Make It Happen (2008) ... Lauryn